Todo el carbono se responde contando
Este estudio cierra la rama. El de estructura explicó por qué el carbono tiene cuatro electrones de valencia; el de enlace dio el tetraedro y la geometría; éste explica qué se puede construir con eso — y resulta que casi todo el componente de orgánica se responde contando.
Contar carbonos da el prefijo. Contar hidrógenos da la familia. Contar grupos alrededor de un carbono da su hibridación y su ángulo. Y contar sustituyentes distintos sobre un carbono dice si hay isomería óptica. La nomenclatura IUPAC no es una lista de nombres que memorizar: es un algoritmo de cinco pasos, y aquí va escrito como tal.
El carbono no es especial por químico: es especial por geómetra
Hay millones de compuestos de carbono y apenas unos cientos de miles del resto de elementos juntos. La razón no es que el carbono reaccione de un modo raro: es que forma cuatro enlaces fuertes, incluidos los que forma consigo mismo, y eso permite cadenas, ramas y anillos de longitud arbitraria. A esa capacidad se le llama catenación.
| Si el carbono tiene… | Hibridación | Geometría | Ángulo |
|---|---|---|---|
| solo enlaces sencillos | sp³ | tetraédrica | 109,5° |
| un doble enlace | sp² | trigonal plana | 120° |
| un triple, o dos dobles | sp | lineal | 180° |
Hidrocarburos: el nombre son dos sílabas y una cuenta
Un hidrocarburo tiene solo carbono e hidrógeno, y su nombre se arma con dos piezas: un prefijo que dice cuántos carbonos y una terminación que dice qué tipo de enlace hay. Con eso y una fórmula general se deduce la fórmula molecular sin dibujar nada.
| fórmula general | CnH2n+2 — Solo enlaces sencillos. Saturados: llevan el máximo de hidrógenos posible. |
| insaturación | (2 × 4 + 2 − 10) ÷ 2 = 0 grados — un doble enlace o un anillo cuentan 1, un triple cuenta 2 |
| prefijo | 4 carbonos → but- |
El benceno, C₆H₆, es un anillo de seis carbonos sp² con seis electrones π deslocalizados sobre todo el anillo. No son tres dobles enlaces fijos alternando con tres sencillos: los seis enlaces carbono-carbono son idénticos y de longitud intermedia.
| insaturación | (2 × 6 + 2 − 6) ÷ 2 = 4 — tres «dobles enlaces» más el anillo |
| consecuencia | La deslocalización lo estabiliza mucho: el benceno da reacciones de sustitución, no de adición, aunque parezca insaturado. Es lo que se pregunta. |
| disustituidos | orto (posiciones 1,2) · meta (1,3) · para (1,4) |
Grupos funcionales: el trozo que decide la química
La cadena de carbonos es el esqueleto y casi no reacciona. Lo que reacciona es el grupo funcional, y por eso todos los alcoholes se parecen entre sí más de lo que un alcohol se parece al alcano del que viene. Identificar el grupo es identificar el comportamiento.
| como función principal | …ol |
| como sustituyente | hidroxi- |
| ejemplo | etanol, CH₃–CH₂–OH |
Cuando una molécula tiene más de un grupo funcional, solo el de mayor prioridad da la terminación; los demás pasan a prefijo. Es lo que decide si un compuesto se llama «ácido 3-hidroxibutanoico» o «4-carboxibutan-2-ol».
| Prioridad | Grupo | Termina en |
|---|---|---|
| 1 | Ácido carboxílico | ácido …oico |
| 2 | Éster | …oato de …ilo |
| 3 | Amida | …amida |
| 4 | Aldehído | …al |
| 5 | Cetona | …ona |
| 6 | Alcohol | …ol |
| 7 | Amina | …amina |
| 8 | Éter | — |
| 9 | Haluro de alquilo | — |
La nomenclatura IUPAC es un algoritmo, no una lista
Cinco pasos, siempre los mismos, siempre en este orden. La mayor parte de los nombres mal puestos vienen de saltarse el tercero —numerar desde el extremo equivocado— o de invertir el primero con el segundo, eligiendo la cadena larga antes de saber cuál es la función.
Identifique la función principal
La de mayor prioridad de la molécula. Ella da la terminación del nombre; todo lo demás será prefijo.
Elija la cadena principal
La cadena continua MÁS LARGA que contenga la función principal. Puede doblar esquinas: no tiene por qué ser la que está escrita en línea recta.
Numere para que la función principal reciba el localizador más bajo
La numeración no la decide el sustituyente ni el extremo de la izquierda: la decide la función principal.
Nombre los sustituyentes con su localizador
En orden alfabético, con di-, tri- y tetra- si se repiten. Esos multiplicadores NO cuentan para el orden alfabético.
Ensamble: sustituyentes, cadena, localizador de la función, terminación
Los localizadores van entre guiones, pegados a lo que numeran.
Isomería: la fórmula molecular no identifica nada
Dos compuestos con la misma fórmula molecular pueden ser un líquido que se bebe y un gas anestésico. En orgánica la fórmula molecular es un dato incompleto, y por eso la estructura se escribe siempre. Los isómeros son la demostración de que hace falta.
| 1 | butano — CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ |
| 2 | 2-metilpropano — CH₃–CH(CH₃)–CH₃ |
| Tipo | Qué cambia | Ejemplo |
|---|---|---|
| Cadena | la forma del esqueleto | butano / 2-metilpropano |
| Posición | dónde está el grupo o el enlace múltiple | but-1-eno / but-2-eno |
| Función | el grupo funcional en sí | etanol / metoximetano |
| Geométrica (cis-trans) | a qué lado del doble enlace quedan los grupos | cis / trans-but-2-eno |
| Óptica | la disposición en el espacio, en imagen especular | los dos butan-2-oles |
Para que haya cis-trans
Hace falta un doble enlace (o un anillo) y que cada uno de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos. Si un carbono repite sustituyente, no hay dos formas posibles.
2-metilprop-1-eno (CH₃)₂C=CH₂ → no, un carbono lleva dos CH₃ iguales
Para que haya isomería óptica
Hace falta un carbono quiral: un carbono con cuatro sustituyentes todos distintos. La molécula y su imagen en el espejo no se pueden superponer.
propan-2-ol CH₃–CH(OH)–CH₃ → el C2 lleva dos CH₃ iguales → no quiral
Seis reacciones y cuatro familias de biomoléculas
La reactividad orgánica del examen se reduce a una pregunta: ¿el compuesto está saturado o no? Lo saturado sustituye, porque no tiene dónde añadir; lo insaturado añade, porque el enlace múltiple se abre. Todo lo demás son casos particulares de esas dos.
| Familia | Unidad | Enlace que las une | Función principal |
|---|---|---|---|
| Carbohidratos | monosacárido (glucosa, C₆H₁₂O₆) | glucosídico | energía inmediata y estructura vegetal |
| Lípidos | ácido graso + glicerol | éster | reserva de energía y membranas |
| Proteínas | aminoácido | peptídico (una amida) | estructura, transporte, catálisis |
| Ácidos nucleicos | nucleótido | fosfodiéster | información genética |
Sources & bibliography
The authorities this material stands on, and — separately — what it cannot yet back up.
- 01
DIPA — Demostración Interactiva de la Prueba de Admisión
Universidad Nacional de Colombia · Dirección Nacional de AdmisionesHerramienta oficial y repetible para practicar con preguntas de los cinco componentes; entrega un puntaje por componente y un puntaje estandarizado al terminar. La propia página advierte que sirve para familiarizarse con el tipo de pregunta y que no hace parte del proceso de admisión. Es la referencia contra la que conviene contrastar la dificultad de cualquier banco generado, incluido este.
- 02
Prueba de admisión — estructura y componentes
Universidad Nacional de Colombia · Dirección Nacional de Admisiones120 preguntas de opción múltiple en 3 horas y 30 minutos, repartidas en cinco componentes: análisis textual 25, matemáticas 25, ciencias naturales 25, ciencias sociales 25 y análisis de la imagen 20. De ahí sale el ritmo promedio de 1 min 45 s por pregunta que usa el cronómetro de los bancos.
- 03
Compendium of Chemical Terminology (Gold Book)
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)Definiciones formales de los términos que estos estudios usan de manera estricta: número atómico, número de masa, isótopo, electronegatividad, energía de ionización, afinidad electrónica, enlace de hidrógeno, número de oxidación, catalizador, energía de activación, pH, quiralidad y aromaticidad.
- 04
Nomenclature of Organic Chemistry — IUPAC Recommendations and Preferred IUPAC Names (Libro Azul)
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)Autoridad del algoritmo de nomenclatura del panel 4: elección de la cadena principal, criterio de localizadores más bajos con la función principal por delante del sustituyente, orden alfabético de los sustituyentes y sufijos de cada clase funcional. También la ordenación por antigüedad de las funciones, que el material simplifica al subconjunto que el examen usa.
- 05
Regla de Markovnikov
Vladímir Markóvnikov · 1870Regla empírica sobre la orientación de la adición de reactivos asimétricos a un doble enlace, citada en el panel 6. Se enuncia en su forma escolar; su justificación moderna, por estabilidad del carbocatión intermedio, queda fuera del alcance del material.
These are in the material but their provenance is not established. They are listed rather than omitted, so nothing here reads as settled when it isn't.
- El orden de prioridad de los nueve grupos funcionales del panel 3.Reproduce la ordenación por antigüedad de la IUPAC recortada al subconjunto que se estudia en admisión: la ordenación completa incluye clases que aquí no aparecen y algunos matices entre las intermedias. La parte que sostiene las preguntas —que el ácido carboxílico gana a todo lo demás y que el haluro nunca es función principal— es la que no admite discusión.
- Los recuentos de isómeros del panel 5 (2 para C₄H₁₀, 3 para C₅H₁₂, 4 para C₄H₈).Están comprobados enumerando estructuras a mano, no contra un catálogo. El de C₄H₈ excluye a propósito los isómeros cíclicos —ciclobutano y metilciclopropano—, y el enunciado del panel se limita a los que enumera en vez de afirmar que son todos los posibles.
- La descripción del ácido láctico como el compuesto «que se acumula en el músculo durante el ejercicio intenso».Es la formulación divulgativa habitual, y la fisiología del lactato durante el ejercicio se entiende hoy de forma bastante más matizada que la que sugiere esa frase. En el banco solo sirve de escenario: ninguna pregunta depende de la fisiología, todas dependen de la estructura CH₃–CH(OH)–COOH, que sí es correcta.
- Que la prueba se aplique en dos partes de 60 preguntas cada una, con 2 horas para la primera (análisis textual y matemáticas, más parte de ciencias) y 1 hora 30 minutos para la segunda (ciencias, sociales y análisis de imagen).Aparece de forma consistente en material preuniversitario, pero NO en las páginas de la Dirección Nacional de Admisiones, que solo declaran 120 preguntas y 3 h 30 min en total. Si fuera cierta, el ritmo real sería de 2 min por pregunta en la primera parte y de 1 min 30 s en la segunda, no de 1 min 45 s en todas. Por eso el cronómetro de los bancos ofrece los tres ritmos etiquetados por su procedencia en vez de imponer el promedio.
- Las 22 preguntas del banco y sus respuestas.Están escritas para este material, no tomadas de exámenes publicados. La aritmética está verificada numéricamente; el estilo y la dificultad son una aproximación al examen real, no una muestra de él.