Química orgánica en formato de examen
Un bloque de seis preguntas colgadas de una sola molécula —el ácido láctico, que tiene dos funciones de prioridad distinta y un carbono quiral— más dieciséis preguntas de hidrocarburos, hibridación, grupos funcionales, nomenclatura, isomería y reacciones.
El ácido láctico es el compuesto que se acumula en el músculo durante el ejercicio intenso y el que da su sabor al yogur. Su estructura es CH₃–CH(OH)–COOH.
La molécula tiene tres átomos de carbono. El primero es un metilo, el segundo lleva un grupo hidroxilo y el tercero es el carbono del grupo ácido.
Para responder conviene numerar la cadena y decidir, antes que nada, cuál de los dos grupos funcionales presentes tiene mayor prioridad.
Prioridad de funciones, de mayor a menor: ácido carboxílico > éster > amida > aldehído > cetona > alcohol > amina
Los grupos funcionales presentes en la molécula son
El nombre IUPAC del ácido láctico es
Las hibridaciones de los carbonos 1, 2 y 3 —numerados como en la nomenclatura IUPAC— son, respectivamente,
El carbono número 2 de la molécula es un carbono quiral, lo que significa que
Al hacer reaccionar el ácido láctico con metanol (CH₃OH) en medio ácido se obtiene
Con la información del texto, NO se puede concluir que
La fórmula molecular del hexano es
Los compuestos de fórmula C₅H₁₀ pueden ser
En la molécula de etino (HC≡CH), la hibridación de cada carbono y el ángulo de enlace son
Sobre el benceno, NO es correcto afirmar que
Asocie cada compuesto con su familia:
(1) CH₃–CH₂–OH
(2) CH₃–CO–CH₃
(3) CH₃–COOH
El nombre IUPAC del compuesto CH₃–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ es
En una molécula que contiene a la vez un grupo –OH y un grupo –COOH, la terminación del nombre la determina
Al oxidar suavemente un alcohol secundario, como el propan-2-ol, se obtiene
El número de isómeros estructurales de cadena que admite la fórmula C₄H₁₀ es
El etanol (CH₃–CH₂–OH) y el metoximetano (CH₃–O–CH₃) son un ejemplo de isomería
De los siguientes compuestos, el que NO presenta isomería cis-trans es
Un carbono se considera quiral cuando
La reacción CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃ es un ejemplo de
En la combustión completa del propano, C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O, los moles de agua que se producen a partir de 2 moles de propano son
Sobre las reacciones de los compuestos orgánicos, NO es correcto afirmar que
Asocie cada biomolécula con el enlace que une sus unidades:
(1) proteína
(2) lípido (triglicérido)
(3) polisacárido
Sources & bibliography
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- 01
DIPA — Demostración Interactiva de la Prueba de Admisión
Universidad Nacional de Colombia · Dirección Nacional de AdmisionesHerramienta oficial y repetible para practicar con preguntas de los cinco componentes; entrega un puntaje por componente y un puntaje estandarizado al terminar. La propia página advierte que sirve para familiarizarse con el tipo de pregunta y que no hace parte del proceso de admisión. Es la referencia contra la que conviene contrastar la dificultad de cualquier banco generado, incluido este.
- 02
Prueba de admisión — estructura y componentes
Universidad Nacional de Colombia · Dirección Nacional de Admisiones120 preguntas de opción múltiple en 3 horas y 30 minutos, repartidas en cinco componentes: análisis textual 25, matemáticas 25, ciencias naturales 25, ciencias sociales 25 y análisis de la imagen 20. De ahí sale el ritmo promedio de 1 min 45 s por pregunta que usa el cronómetro de los bancos.
- 03
Compendium of Chemical Terminology (Gold Book)
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)Definiciones formales de los términos que estos estudios usan de manera estricta: número atómico, número de masa, isótopo, electronegatividad, energía de ionización, afinidad electrónica, enlace de hidrógeno, número de oxidación, catalizador, energía de activación, pH, quiralidad y aromaticidad.
- 04
Nomenclature of Organic Chemistry — IUPAC Recommendations and Preferred IUPAC Names (Libro Azul)
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)Autoridad del algoritmo de nomenclatura del panel 4: elección de la cadena principal, criterio de localizadores más bajos con la función principal por delante del sustituyente, orden alfabético de los sustituyentes y sufijos de cada clase funcional. También la ordenación por antigüedad de las funciones, que el material simplifica al subconjunto que el examen usa.
- 05
Regla de Markovnikov
Vladímir Markóvnikov · 1870Regla empírica sobre la orientación de la adición de reactivos asimétricos a un doble enlace, citada en el panel 6. Se enuncia en su forma escolar; su justificación moderna, por estabilidad del carbocatión intermedio, queda fuera del alcance del material.
These are in the material but their provenance is not established. They are listed rather than omitted, so nothing here reads as settled when it isn't.
- El orden de prioridad de los nueve grupos funcionales del panel 3.Reproduce la ordenación por antigüedad de la IUPAC recortada al subconjunto que se estudia en admisión: la ordenación completa incluye clases que aquí no aparecen y algunos matices entre las intermedias. La parte que sostiene las preguntas —que el ácido carboxílico gana a todo lo demás y que el haluro nunca es función principal— es la que no admite discusión.
- Los recuentos de isómeros del panel 5 (2 para C₄H₁₀, 3 para C₅H₁₂, 4 para C₄H₈).Están comprobados enumerando estructuras a mano, no contra un catálogo. El de C₄H₈ excluye a propósito los isómeros cíclicos —ciclobutano y metilciclopropano—, y el enunciado del panel se limita a los que enumera en vez de afirmar que son todos los posibles.
- La descripción del ácido láctico como el compuesto «que se acumula en el músculo durante el ejercicio intenso».Es la formulación divulgativa habitual, y la fisiología del lactato durante el ejercicio se entiende hoy de forma bastante más matizada que la que sugiere esa frase. En el banco solo sirve de escenario: ninguna pregunta depende de la fisiología, todas dependen de la estructura CH₃–CH(OH)–COOH, que sí es correcta.
- Que la prueba se aplique en dos partes de 60 preguntas cada una, con 2 horas para la primera (análisis textual y matemáticas, más parte de ciencias) y 1 hora 30 minutos para la segunda (ciencias, sociales y análisis de imagen).Aparece de forma consistente en material preuniversitario, pero NO en las páginas de la Dirección Nacional de Admisiones, que solo declaran 120 preguntas y 3 h 30 min en total. Si fuera cierta, el ritmo real sería de 2 min por pregunta en la primera parte y de 1 min 30 s en la segunda, no de 1 min 45 s en todas. Por eso el cronómetro de los bancos ofrece los tres ritmos etiquetados por su procedencia en vez de imponer el promedio.
- Las 22 preguntas del banco y sus respuestas.Están escritas para este material, no tomadas de exámenes publicados. La aritmética está verificada numéricamente; el estilo y la dificultad son una aproximación al examen real, no una muestra de él.